William M. Hakwins III. wurde am 28. Dezember 1953 in Pasadena, Kalifornien geboren. Trip, wie sein Spitzname lautet, studierte an der berühmten Harvard Universität und schloss sein Studium in Strategy and Applied Game Theory magna cum laude ab. Direkt nach dem Abschluss wechselte Hawkins zur Stanford Universität und machte dort seinen Master of Business Administration. Schon relativ früh begann Trip, als 68. Mitarbeiter, bei Apple den Posten des Director of Marketing auszufüllen. In dieser Zeit entwickelte er allerdings auch die Idee eines Softwareunternehmens, das er am 28. Mai 1982 dann unter dem Namen Electronic Arts gründete. Bereits im Februar 1982 traf er sich mit Don Valentine, einem Risikokapitalgeber, um über sein Projekt, das zu dieser Zeit noch Amazin’ Software hieß, zu sprechen. Valentine riet ihm Apple zu verlassen und bot ihm zudem ein kleines Büro in seiner Gesellschaft (Sequoia Capital) an. Das Geld für die Unternehmensgründete bestand aus dem Lohn, das er im letzten Jahr verdient hatte (ungefähr 200.000 $). Trip Hawkins setzte alles auf eine Karte. Zwar gab es schon etliche Computerfirmen, doch Hawkins sah Programmierer als Künstler an, nicht als Zahlenschreiber ohne Gespür. Dies wurde zu jener Zeit auch das Firmencredo. Die erste Zeit bestand jedoch nicht aus der Entwicklung von Software, sondern eher auf der Perfektionierung des Businessplans.
Bereits im Dezember 1982 stieg Sequoia Capital mit 2.000.000 $ in das junge Unternehmen ein. Zusätzlich waren bei dieser Summe noch andere Unternehmen mit eingebunden. Trip wollte seinem Unternehmen schnell zu Ruhm und Erfolg verhelfen und entwickelte ein gänzlich anderes Konzept, um die Software zu verkaufen: er wendete sich, statt an die Distributoren, direkt an die Konsumenten und konnte damit ein Standbein auf dem Markt schaffen. Dies lag nicht zuletzt auch an den neuen Spielgenres, die Electronic Arts durch die “Künstler” kreierte. Bereits im ersten Jahr der Verkäufe erwirtschaftete EA einen Gewinn von 5.000.000 $, die jedes Jahr weiter stiegen. Electronic Arts war ein großer Eckpfeiler im Softwarebusiness geworden, doch Trip Hawkins, nun finanziell gesichert, war ein Pokerspieler und wollte wieder etwas riskieren und neues schaffen. Aus diesem Grund stieg er 1991 aus dem Unternehmen aus, blieb jedoch noch immer Vorstandsvorsitzender, lediglich seine aktive Rolle in der täglichen Geschäftsleitung gab er ab. Stattdessen konzentrierte er sein Energie auf ein neues Projekt, das die beste Konsole seiner Zeit entwickeln sollte. Zu diesem Zweck gründete er im selben Jahr SMSG, Inc. (San Mateo Software Group). Trip konnte hierfür namenhafte Hardwareunternehmen überzeugen ebenfalls einzusteigen. LG, Matsuhita (das Mutterunternehmen von Panasonic, Technics und Sanyo), AT&T, MCA, Time Warner, sie alle wollten auf dem wachsenden Konsolenmarkt ebenso verdienen, wie auch sein altes Unternehmen Electronic Arts, das auch schnell überzeugt werden konnte.
Trip Hawkins schwebte dabei ein CD-ROM-basiertes Video Game System vor, das von den einzelnen Partnerfirmen als Lizenz selbst gefertigt werden konnte. Durch die vielen interessierten Unternehmen wechselte nun auch der Name zu 3DO. Um die Akzeptanz und Produktion zu fördern, schlug er eine Lizenzgebühr von 3$ pro Konsole und/oder Software vor. Dies war deutlich preiswerter als das, was Sega oder Nintendo verlangte. Weltweit war das Interesse groß und jedes Unternehmen glaubte an den Erfolg, da zahlreiche große Firmen mit an Bord waren. Zudem klangen die Hardwareeigenschaften fantastisch und boten die Creme de la Creme der damaligen Möglichkeiten. Trip selbst sagte, dass die Konsole den menschlichen Verstand mehr stimulieren würde, als jede vorangegangene Technologie seit dem Buchdruckverfahren. Für 699$ kam das System 1993 endlich auf den Markt und scheiterte ebenso grandios, wie es zuvor beworben wurde. Die Technik war das Geld wert, allerdings waren nur wenige Käufer bereit für eine “Spielekiste” solch einen Preis zu bezahlen. 3DO erwirtschaftete im selben Jahr einen Verlust von 66 Millionen $. Schnell versuchte das Unternehmen, durch Preisminderungen, den freien Fall im folgenden Jahr aufzuhalten, was auch anfangs funktionierte. Allerdings stellte Sony zur gleichen Zeit ihre Playstation vor und 3DO konnte dem nichts entgegensetzen. Trip wandelte bis 1996 das Unternehmen in eine reine Softwarecompany um, durch den Einkauf etlicher Softwareentwickler, wie New World Computing oder den Cyclone Studios, doch es half alles nichts: im Mai 2003 schloss das Unternehmen endgültig seine Tore.
Hawkins jedoch machte weiter und fokussierte seine Bemühungen auf das Handysegment. Dafür gründete er Digital Chocolate, wenige Monate nach der Schließung von 3DO. Die Mitarbeiterzahl stieg, von anfänglich 10, auf über 350 innerhalb der nächsten fünf Jahre. In mehreren Interviews bekräftigte er seinen Glauben in das neue Medium. Trip Hawkins sagte: “Wenn man erfolgreich Netzwerkapplikationen entwickeln kann, sind diese leicht über das Internet auf Konsolen, Set-Top Boxen, Navigationssysteme oder PDAs zu übertragen“. Die ersten Softwaretitel waren daher als kurzweilige Spiele entwickelt worden, die auf unterschiedlichen Plattformen verfügbar waren (beispielsweise Crazy Penguin Catapult). Im Dezember 2008 veröffentlichte das Unternehmen nun auch für den angepeilten Handymarkt, speziell für das iPhone und konnten ihre ersten Apps in den Top 100 positionieren. Trip Hawkins war wieder da.
